英联杯半决赛首回合的一场比赛发动了攻击争夺，切尔西半个主人试练米德尔斯堡。上半场，拉特准单刀低射被门将扣押，帕尔默单刀不进，哈克尼进球阳光城文澜府纪录，帕尔默空门机会踢飞。下半场，马杜埃凯头球被没收，加拉格尔扫射踢偏，穆德里克兜射被门将没收。到最后，切尔西暴出大冷门，以0-1输给米德尔斯堡。卡里克神了，创造队史创造奇迹。

比赛刚刚开始不久，科尔威尔出现出现失误，拉特前场再抢皮球后，突入禁区，起脚低射，只可是还没有踢上力量，门将轻松把球扣押。更糟糕但是，拉特在这次射门时被铲伤了，根本无法只要能坚持，只能无奈被换下场，科伯恩首发球员上场。第5分钟，帕尔默在禁区弧顶处收到消息传球，来一脚劲射，门将把球扑了过去。2分钟后，恩佐-费尔南德斯禁区内手球，但，毕竟是反弹球，裁判却没判罚点球。

第20分钟，米德尔斯堡再遭打击，班古拉在抢球中也负伤了，不得不被换下，克拉克首发球员上场。切尔西实在倒霉蛋，一早通过三次被动换人。8分钟后，马杜埃凯在右边全力拿球，突入禁区后，小角度射门，但，皮球被破坏回去。第30分钟，帕尔默额外上上之选准单刀机会，但是，他的推射却踢偏了，真是难以相信。浪费机会的切尔西迅速就遭遇惩罚。

第37分钟，米德尔斯堡进球了！琼斯在禁区右侧送出横敲球，哈克尼门前包抄推射，皮球应声入网。主场球迷狂欢中。半场补时阶段，凯塞多来一脚远射，踢偏了。后，恩佐-费尔南德斯的一脚远射会造成门将扑球脱手。帕尔默门前补射，遇上大空门，居然踢飞了，还真不可思议！半场已经结束，切尔西0-1突然哑火。

下半场易边再战。第52分钟，恩佐-费尔南德斯在左侧先送出传中球，马杜埃凯抢点头球攻门，顶得太正，门将把球扣押。9分钟后，加拉格尔在禁区中路背身接球，接着扭身乱扫，打远角，结果踢偏了。第63分钟，切尔西接受换人，穆德里克和布罗亚替补替补队员，换下马杜埃凯和恩佐-费尔南德斯。第72分钟，穆德里克在禁区外横拨兜射，门将牢牢把球拿下。切尔西屡攻不下。到最后，切尔西爆出大冷门，以0-1输给了米德尔斯堡。