欧冠小组赛D组第3轮，皇家社会客场挑战本菲卡。1-0，皇家社会赢球，登上榜首。在5.6万球迷的见证下，久保健英成为全场最闪耀的球员。尽管，22岁的“日本梅西”0球0助，但官方MVP授予给他。
2023-24赛季的久保健英，毫无疑问是世界级球员。在皇家社会的433阵型，久保健英出任右边锋，扮演突击手、边前腰的角色，用犀利的盘带、出色的传球，成为进攻的爆点。这场欧冠之战，久保健英再次交出华丽的表现：
面对本菲卡的防线，久保健英7次成功过人，每次都是急转变向、飘逸走位、矫若游龙，充满盘带的美感，不经意间戏耍对手。世界杯冠军主力中卫奥塔门迪，在久保健英面前也非常狼狈。踢了75分钟的久保健英，13次对抗成功。
这场1-0，久保健英没有进球，也没有助攻，但欧足联官方技术观察小组将MVP授予给日本边锋，评语写道：
久保健英展现出色的技术能力、敏捷性。他的跑动灵活，掌控能力一流，速度和节奏极快。只要球在脚下，久保健英就是本菲卡的主要威胁，对方后卫疲于应对。久保健英没有进球，有些遗憾。
面对本菲卡的左侧防守，久保健英的盘带，几乎是全面压制：
在前场右侧，久保健英的盘带如同梅西一样流畅，这种蛇形走位，后卫连方向都无法判断……
在狭小空间里，久保健英连续变向，凭借出色的爆发力甩开对手，完成极具威胁的射门；
久保健英在前场腹地急转变向，堪称脚踝杀手——对方后卫狼狈倒下，目送日本梅西扬长而去；
这种中路直闯龙潭的突破，“无视”5名后卫，更是展现久保健英顶级的球感、盘带、速度、自信；
久保健英的高速盘带中急停，后卫被甩得不见踪影……
没有进球，也是最佳，久保健英完全征服对手。这个赛季，久保健英在西甲5球2助，欧冠3场1助1次MVP，打出顶级表现。欧冠3战7分，皇家社会登上小组第1的宝座，很有希望杀进16强。
久保健英的出彩，皇马似乎也坐不住了。权威的转会记者罗马诺透露，皇马密切关注着日本梅西。去年夏天，皇马650万欧元就将久保健英卖给皇家社会，保留二次转会50%分成的权益。久保健英的违约金为6000万欧元，如果皇马想签下久保健英，只需要3000万。
